Über die Entstehung des historischen Städtchens ist nichts genaues bekannt.

Sicher ist aber, dass die Siedlung schon vor dem Einmarsch der Römer entstanden ist. Man nimmt jedoch an, dass sie etwas weiter gegen die St. Luzisteig lag. Als Beweis für die vorrömische Entstehung der Siedlung gelten verschiedene Bronzefunde und ein so genannter Schalenstein, der zuoberst im Städtchen in einem alten Kellergewölbe entdeckt wurde.

Erste urkundliche Erwähnung der Siedlung stammt aus dem Jahre 831. Damals wurde die Ortschaft Lupinis genannt.  zur Römerzeit hiess die Stadt Statio Maiensis oder Magia.

Ringmauern und den Graben erhielt, ist nicht bekannt und leider auch nirgends erwähnt. Es wird aber allgemein angenommen, dass dies im 11. oder 12. Jh. geschehen ist.

Taucht erstmals der Name Maienvelt auf. In den Namen Maging und Lupinis sollen Personennamen stecken, dies konnte aber nie richtig nachgewiesen werden.

Im Jahre 1388 wird eine Zollschranke in Maienfeld erwähnt. Hier soll ein Zoll für die Benützung der alten Römerstrasse, die von Chur über die Luzisteig nach Norden führte, eingezogen worden sein.

Ab dem 14. Jahrhundert wanderten Walser auf Gebiet der Stadt ein und gründeten mehrere Siedlungen,

Das Stadtrecht ist 1434 erstmals dokumentiert, das Marktrecht lag jedoch bei Malans. Traditionell wird Maienfeld auch heute noch Stadt genannt, der zentrale Platz ist das Städtli. Seit 1436 war Maienfeld Mitglied des Zehngerichtebunds, 1438 schloss es einen Stadtrechtsvertrag mit den Freiherren von Brandis.

Schon vor der Reformation, erstmals erwähnt um 1510, wird eine Volksschule gegründet, welche vor allem unter Hans Ardüser im Jahre 1577 gerühmt wird.

Das Recht, zwei Jahrmärkte abzuhalten, hat die Stadt Maienfeld anlässlich einer Tagung der Drei Bünde in Ilanz erhalten. Dies ist urkundlich erwähnt im Jahre 1539.

In dieser Zeit und später während den Bündner Wirren finden viele Kämpfe auf der Luzisteig statt. Darunter hatte das Städtchen viel zu leiden. Zur gleichen Zeit raffte auch die Pest innerhalb eines Jahres mehr als die Hälfte der Bevölkerung hin.

Acht grosse Brände werden erwähnt, so brennt im Kriegsjahr 1622 die ganze Stadt nieder. Um sich vor Plünderern, oft österreichischen Horden zu schützen, wurde in Maienfeld eine eigene Miliz in Uniformen in den Stadtfarben gebildet.

Bis zum 23. Oktober 1977 bestand eine sogenannte Kommunanz, in Form des Gemeinschaftsgebietes Maienfeld-Fläsch, das den Gemeinden Fläsch und Maienfeld gemeinsam gehörte.

Heute wird jedoch von diesem Recht kein Gebrauch mehr gemacht. Hingegen wird nach wie vor vom Recht, einen Stadtrat zu wählen Gebrauch gemacht. Damals wurden die Geschicke vom Stadtvogt, dem Werkmeister und 5 Stadträten bestimmt, heute vom Stadtpräsidenten und 6 Stadträten.

Das Städtchen hatte drei Tore; das Linden- oder Churertor, das Lindauer-Bregenzertor und das Rheintörlein, das zur sogenannten Schifflände führte. Man weiss wohl, wo die Tore gewesen sind, doch ist heute davon nichts mehr übrig geblieben.

Hingegen sind an drei Orten, vor dem Churertor, beim Pfrundhaus und unterhalb des Rathauses, noch die ursprünglichen Stadtmauern erhalten geblieben. Die Burg, das heutige Schloss Brandis, war mit der Stadt eng verbunden, hatte aber eigene Festungsmauern und stand ausserhalb der Stadt.

Quellen: