Auf der Terrasse unterhalb der Hauptburg lag eine geräumige Vorburg mit Umfassungsmauer, von der allerdings kaum noch Reste vorhanden sind. Unter dem heutigen Weg ist eine äussere Toranlage zu vermuten.

Über die Entstehung der Burg gibt es keine gesicherten Unterlagen. Die älteste Bauteile stammen wohl aus der Zeit um 1200.

Der Umbau und der Bau des Turmes erfolgte im 13. Jh. Die Burg Strassberg war der Sitz der Herren von Strassberg, die 1253 mit Otto erstmals bezeugt sind.

Gehörte die Burg den Freiherren von Vaz, denn Walter V. von Vaz nahm sie von den Besitzungen aus, die er für den Fall erbenlosen Todes ans Hochstift Churwalden übertrug. Er hatte die Burg seiner Gemahlin Liutgard von Kirchberg als Morgengabe geschenkt.

Traten die Herren von Strassberg jedenfalls als vazische Ministeriale auf. Wegen der Lage an den Passrouten und wegen des nahen Klosters Churwalden, wo die Vazer ihre Grablege hatten, spielte Strassberg für sie eine wichtige Rolle.

Nach dem Aussterben der Vazer gegen 1339 gelangte die Burg durch Erbschaft über Kunigunde von Vaz an ihren Gemahl Friedrich V. von Toggenburg.

Nach dem Tod des letzten Toggenburgers im Jahr 1436 gelangte Strassberg an Graf Wilhelm IV. von Montfort-Tettnang.

Nach dem Montforter Freiheitsbrief für das Gericht Churwalden von 1441 musste Strassberg dem Land offenn vnd gewertig sein, ebenso nach dem Freiheitsbrief des Gaudenz von Matsch von 1471. Zudem durfte das Schloss nur mit Willen und Rat des Landes besetzt und bevogtet werden. Nach einem Einkünfteverzeichnis von 1451 zinste der buw ze Strassberg (Burg und Güter) 30 Scheffel Korn.

Später kam die Burg aus Geldnot an das Haus Österreich, bis es 1471 von Herzog Sigismund an den Vogt Ulrich von Matsch verkauft wurde

War das Schloss Strassberg etwas pawuellig und sollte durch den Vogt wieder instandgestellt werden. Der letzte österreichische Vogt sass während des Schwabenkriegs auf Strassberg. Weil die Bündner einen österreichischen militärischen Stützpunkt auf ihrem Gebiet verhindern wollten, wurde die Festung am 5. März 1499 von ihnen gestürmt und ausgebrannt.

Im 16. Jh. war die Burg bereits eine Ruine, deren Zerfall durch Ausbeutung als Steinbruch beschleunigt wurde.